В 1987 году Джордан Белфорт начал работать в инвестиционном банке. Карьера брокера складывалась удачно, но всё изменил неожиданный крах рынка. Банк пришлось закрыть после резкого падения Доу-Джонса. Тереза, его жена, посоветовала ему попробовать себя в скромной конторе, которая торговала малозначительными акциями. У Джордана оказался напористый подход к клиентам, подкреплённый природным обаянием. Это быстро принесло результаты.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем. Между ними сразу возникло взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Джордана, а также его отец Макс. Новую компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Белфорт погрузился в хаотичный образ жизни. Он постоянно бывал на шумных вечеринках, меняя одну на другую. В его жизнь вошли случайные связи, часто с женщинами лёгкого поведения. Он активно употреблял наркотики — кокаин, кваалюд и другие вещества.
Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание. Агент ФБР начал проявлять интерес к делам Белфорта.